Phố Hàng Đào được nói đến trong cuốn Dư địa chí của Nguyễn Trãi là một phần đê ngăn Hồ Thái Cực (giờ đã hoàn toàn cạn khô) với Hồ Hoàn Kiếm. Hai hồ này từng thông nhau qua một con kênh nằm trên phố Cầu Gỗ ngày nay.

Trong cuốn Vũ trung tùy bút, Phạm Đình Hổ (thế kỷ 18) mô tả thật sống động quang cảnh phố Hàng Đào và Hàng Bạc, qua đó có thể thấy được sự giàu có, thối nát, lừa đảo của một thời kỳ lộn xộn. Các cuộc tấn công của người Pháp năm 1873 và 1882 giảm bớt sự giàu có của phố Hàng Đào. Nhưng đến cuối thế kỷ 19 sự thịnh vượng của phố Hàng Đào lại được khôi phục. Đầu thế kỷ 20, các đặc điểm truyền thống của phố vẫn còn nguyên vẹn: các gia đình ở đây vẫn tiếp tục buôn bán tơ lụa, nhưng nghề nhuộm đã sang phố Cầu Gỗ. Trong thời kỳ này, phố Hàng Đào cũng rất nổi tiếng với các thầy đồ và quan lại cũng như những cô gái trẻ thanh lịch, khéo léo trong buôn bán, với rất nhiều của hồi môn thu hút cả các anh sinh viên tốt nghiệp các trường đại học do Pháp mới mở.

Hai bên con phố rải sỏi này có khoảng một trăm cửa hàng nhỏ hẹp, mái thấp lô xô nằm kề nhau. Mỗi cửa hàng có hai gian. Gian ngoài có kính nhỏ bày khuy áo và các món hàng xén khác. Đứng sau tủ kính là một phụ nữ, có thể trẻ tuổi hoặc trung niên, mời chào khách hàng. Phần đông trong số họ là người từ nông thôn ra. Gian trong kê một cái phản, chủ cửa hàng hoặc cô con gái ngồi trên phản, xung quanh là các tủ kính đựng gấm, vóc, sa.

Mua tơ sống luôn phải mặc cả vì người bán thường nói thách rất cao. Vào các ngày mồng 1, 6, 11, 16, 21, 26 âm lịch hàng tháng, phố Hàng Đào trở nên vô cùng náo nhiệt. Người dân từ các làng dệt đem đến đây sản phẩm của họ: the La Cả, La Khê, đũi Đại Mỗ, lĩnh Bưởi. Người ta cũng đến để mua tơ sống và đặt hàng cho thợ nhuộm ở Chợ Dầu (Đình Bảng), Bưởi, phố Thợ Nhuộm, phố Cầu Gỗ và các khu vực xung quanh Hồ Tây.

Truyền thống yêu nước phát triển mạnh ở phố Hàng Đào. Năm 1907, tại nhà số 10 và số 63, Lương Văn Can cùng các bạn là thầy đồ mở trường Đông Kinh Nghĩa Thục, khai mào cho cuộc đấu tranh chống lại chính quyền thực dân. Về sau, Lương Văn Can bị đày ra Côn Đảo. Năm 1917, con trai ông là Lương Ngọc Quyến hy sinh trong một cuộc nổi dậy vũ trang chống lại quân Pháp ở Thái Nguyên.

Sau chiến tranh thế giới lần thứ nhất, phố Hàng Đào trải qua một thời kỳ hiện đại hóa. Người Ấn Độ đến từ năm thương điếm của người Pháp ở Ấn Độ để mở cửa hàng bán vải bông do các công ty Pháp cung cấp (Dumarest, Denis Frères, v.v…): còn những người Ấn Độ khác, gọi là “chetty”, chuyên cho vay nặng lãi.

Số lượng các cửa hàng bán lụa Việt Nam giảm. Các thương nhân bài trí mặt tiền cửa hàng giống cửa hàng của người Ấn Độ. Họ thay tấm rèm viết tên cửa hàng bằng chữ Hán bằng cửa sổ lắp kính, quầy tính tiền, biển hiệu ghi bằng chữ quốc ngữ hoặc tiếng Pháp.

Cửa hàng tạp hóa đầu tiên xuất hiện năm 1917. Vào những năm 1930, phố Hàng Đào tràn ngập cửa hàng bán vải lanh có bán thêm hàng xa xỉ của Paris như nước hoa, mỹ phẩm, mũ, khăn quàng cổ, khăn mùi-soa, cà vạt. Trong nhiều thập kỷ sau khi đánh bại người Pháp năm 1954, các hoạt động trên phố Hàng Đào lắng xuống, vì khi đó chính phủ không khuyến khích tư thương.

Tuy nhiên, từ cuối những năm 1980 khi mở ra nền kinh tế thị trường, phố Hàng Đào đã hồi sinh mạnh mẽ. Các cửa hàng đồng hồ, tạp hóa, quần áo may sẵn tăng vọt, nhưng kèm theo đó là các tòa nhà bê-tông xấu xí.

Schoolnet (Theo Phố cổ Hà Nội - NXB Thế Giới)